Es gibt viele Gründe, einen Urlaub auf Skiathos zu wählen: sein klares Meer, schöne Sandstrände, Grün, Unterhaltung, Klöster und die lokale Architektur. Nachfolgend eine Liste der wichtigsten Sehenswürdigkeiten.
Chora
So heißt die Hauptstadt von Skiathos (und vieler anderer Inseln), gekennzeichnet durch malerische Gassen, die sich den Hügel hinab zwischen weißen, blumengeschmückten Häusern schlängeln und im Sommer voller flanierender Touristen sind. In Chora kann man das Haus des Romanciers Papadiamantis besichtigen, das zu einem Museum umgewandelt wurde. Es gibt viele Restaurants und Nachtlokale aller Art.
Bourtzi
Eine kleine Halbinsel, die die beiden Häfen von Chora trennt. Reich an Kiefern, beinhaltet sie eine sehr aussichtsreiche Burg.
Kloster Evangelistrias
Nördlich von Chora gelegen (etwa 4 km), ist es das historische Kloster von Skiathos, wo die griechische Flagge, wie wir sie heute kennen, zum ersten Mal gehisst wurde. Am 15. August wird in diesem Kloster die „Beisetzung der Jungfrau Maria" gefeiert.
Kloster Panagias (Kounistras)
In Richtung Asselinos gelegen, über eine asphaltierte Straße erreichbar. Das Kloster ist berühmt für die Entdeckung einer wundertätigen Ikone der Jungfrau Maria, die an einem Baum hing (heute in der Kathedrale von Chora aufbewahrt). Der Ort ist zutiefst religiös und die Landschaft sehr schön.
Kastro
Ein großer Felsen an der Nordspitze der Insel, auf dem die alte befestigte Hauptstadt zum Schutz der Bewohner erbaut wurde. Von der Burg aus wurden Schlachten gegen Türken und Piraten geschlagen. Kastro ist leichter vom Meer aus erreichbar.
Inselchen Tsougrias
Eine kleine private, aber besuchbare Insel, sehr malerisch, mit viel Grün und schönen Stränden.
Blaue Höhle und Schwarze Höhle
Schöne Höhlen, die vom Meer aus besichtigt werden können, im Nordosten bei Lalaria gelegen.